男立てという言葉が室町時代に、さかさまになり、伊達男となりました。忠義心があり、男気がある人という意味で使われています。
また、伊達政宗が豊臣秀吉に濡れ衣をかけられた時に、家臣に磔台を担がせ、自分は白装束(死装束)という姿で上方に訪れ、このときの姿を見た町人たちが驚き、彼を伊達男と呼んだのが由来の「伊達男」。
近年の意味としては、「派手な振る舞いをする男」「派手ないでたちの男」という意味でしょう。
時折「粋な男」や「美男子」と言う意味で使われることがあります。これは伊達政宗が美男子だったからという噂から来ているようです。
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